Lo podrías hacer usando algún tipo de prefijo en las rutas salientes, de modo de que un grupo salga por una y otro por otra ruta saliente. También podrías utilizar el campo de CallerID en las reglas de la ruta saliente, pero eso lo deberías hacer por extensión, y no lo veo práctico.
Usando Class Of Service lo podrías hacer, limitando qué extensiones llaman por qué ruta saliente, pero es un módulo comercial.
If the extensions that use the special trunk all begin with 10, set up an Outbound Route for that trunk, ahead of the regular route, with 10xx in the Caller ID field.